546-0099/02 – Organic Chemistry (OCH)
| Gurantor department | Department of Environmental Engineering | Credits | 6 |
| Subject guarantor | doc. Mgr. Eva Pertile, Ph.D. | Subject version guarantor | doc. Mgr. Eva Pertile, Ph.D. |
| Study level | undergraduate or graduate | Requirement | Compulsory |
| Year | 1 | Semester | winter |
| | Study language | Czech |
| Year of introduction | 1980/1981 | Year of cancellation | 2008/2009 |
| Intended for the faculties | HGF | Intended for study types | Master |
Subject aims expressed by acquired skills and competences
V rámci předmětu získají studenti znalosti o obecných principech organické chemie a z nich vyplývajících fyzikálních a chemických vlastností organických sloučenin. V seminářích, které na přednášky navazují je látka procvičována na konkrétních příkladech.
Teaching methods
Summary
V rámci předmětu jsou studenti seznámeni se základy organické chemie (vazby v
org. sloučeninách, struktura, základní typy reakcí) a s jednotlivými skupinami
organických látek (fyzikální a chemické vlastnosti, technický event.
biochemický význam, toxicita příp. ekologická rizika). Na základní znalosti pak
navazují informace o prakticky významných skupinách organických sloučenin.V
rámci předmětu jsou studenti seznámeni se základy organické chemie (vazby v
organických sloučeninách, struktura, základní typy reakcí) a s jednotlivými
skupinami organických látek (fyzikální a chemické vlastnosti, technický
eventuelně biochemický význam, toxicita příp. ekologická rizika). Na základní
znalosti pak navazují informace o prakticky významných skupinách organických
sloučenin.
Compulsory literature:
McMurry, J.: Organic Chemistry, 5th Ed., Brooks / Cole, Pacific Grove 2000.
Recommended literature:
Carey, F., A., Sundberg, R. J.: Advanced Organic Chemistry, Part B. New
York : Plenum Press, 1990.
Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: Organic Chemistry, Oxford
University Press, New York 2001.
Eliel, E. L., Wilen, S. H.: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley
& Sons, Inc., New York 1994.
Eliel, E. L.: A Practical Introduction to Stereochemistry, John Wiley & Sons,
Inc., New York 2001.
Solomons, G. T. W.: Organic chemistry, 6th ed. New York : John Wiley & Sons,
Inc.,1996.
Additional study materials
Way of continuous check of knowledge in the course of semester
E-learning
Other requirements
Prerequisities
Subject has no prerequisities.
Co-requisities
Subject has no co-requisities.
Subject syllabus:
Předmět organické chemie. Vazby v organických sloučeninách, hybridní stav
uhlíku, energie vazby, délka vazby, polarita vazby. Polarizovatelnost molekul.
Jevy na vazbách indukční a mezomerní efekt, konjugace. Chemické názvosloví.
Principy tvorby systematického názvosloví organických sloučenin.
Alkany a cykloalkany, chemické názvosloví. Isomerie řetězová, konformace
alkanů a cykloalkanů se zvláštním zřetelem k cyklohexanovému kruhu. Spojování
cyklohexanových kruhů. Newmannova projekce. Geometrická isomerie u cykloalkanů.
Radikálové reakce jako typická reakce alkanů a jejich mechanismus.
Alkeny, geometrická isomerie u alkenů, nomenklatura isomerů (cis-, trans-, E-,Z-
). Cahn, Ingold, Prelogova pravidla. Adiční reakce, mechanismus a stereochemie
adičních reakcí. Polymerace. Optická aktivita a symetrie molekul.Chiralita
molekul, podmínky chirality, zobrazování trojrozměrných molekul v rovině
(perspektivní vzorce, Fischerova projekce). Optická isomerie (enantiomery),
specifická rotace a její určování, optická čistota, racemická směs. Zobrazování
molekul se dvěma asymetrickými uhlíky. Určování absolutní konfigurace molekul a
jejich překreslení do perspektivních vzorců a naopak. Mesoforma.
Dieny a polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na
konjugovaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4- adice a jejich průběh,
vysvětlení). Isoprenoidy, monoterpeny, seskviterpeny, di-, tri- a tetraterpeny
(zvláštní zřetel na karotenoidy). Pericyklické reakce-elektrocyklizační reakce,
pravidla pro jejich průběh, cykloadiční reakce (Dielsovy-Alderovy), sigmatropní
přesmyk. Alkyny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce
(elektrofilní i nukleofilní reakce), kyselost atomů vodíku vázaných na sp-
hybridní uhlík. pKa hodnoty.
Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční delokalizační energie).
Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin, mechanismus
elektrofilní aromatické substituce. Vliv substituce na jádře na vstup
elektrofilu na substituovaném aromát. Empirická Hammetova rovnice. Možnosti
nukleofilních substitucí na aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční
průběh). Jednotlivé typy SEAr, generace reagentu. Využití rozkladu diazoniových
solí pro přípravu jiných derivátů. Adiční a oxidační reakce a jejich podmínky.
Reakce na kondensovaných aromatických sloučeninách.
Halogenderiváty a jejich strukturní typy, rozdělení z hlediska reaktivity,
vysvětlit. Mechanismus nukleofilních substitucí SN1 a SN2 a stereochemický
důsledek průběhu. Eliminační reakce jako konkurenční reakce, jejich průběh a
stereochemie, podmínky preference substituce versus eliminace.
Hydroxysloučeniny-alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny,
kyselost a vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Způsob substituce a
eliminace hydroxylové skupiny (vliv uhlíkatého zbytku). Reakce na uhlíkatém
zbytku hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů. Polyhydroxyderiváty.
Chinony, struktura a chemické vlastnosti. Ethery struktura a chemické
názvosloví. Fyzikální vlastnosti ve srovnání s alkoholy. Typické chemické
vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických sloučenin. Epoxidy a
cyklické ethery, jejich chemické vlastnosti. Crown ethery a jejich použití.
Thioly a sulfidy. Srovnání s kyslíkatými analogy. Produkty oxidace sulfinové a
sulfonové kyseliny a sulfoxidy a sulfony. Sulfonové kyseliny a jejich funkční
deriváty (sulfochloridy, estery sulfon. kyselin, sulfonamidy).
Estery minerálních látek (sulfáty, nitráty, nitrity, fosfáty). Aminosloučeniny,
typy, názvosloví. Základní chemické vlastnosti. Diazotace a využití
diazoniových solí. Aminoxidy a jejich využití. Enaminy. Kvarterní amoniové
soli, Hoffmanova eliminace. Diazolátky. Diazolkany, diazoestery, diazoketony
jejich příprava a reaktivita.
Nitrosloučeniny, struktura a chemické názvosloví. Vliv nitroskupiny na uhlíkatý
zbytek. Příprava nitrolátek (ambidentní ionty). Redukce nitrosloučenin v
závislosti na pH. Azosloučeniny, azoxysloučeniny a hydrazolátky. Nitrily a
isokyanidy, struktura a příprava. Hydrolýza nitrilů, sonitrilová zkouška.
Organokovové sloučeniny, chem. názvosloví. Vliv kovu na chemické vlastnosti
sloučeniny. Základní představitelé organokovových sloučenin a jejich reaktivita
a využití v organické syntéze.
Karbonylové sloučeniny. Charakterizace karbonylu, nukleofilní adice, reakce
s kyslíkatými, dusíkatými a uhlíkatými nukleofily. Vliv karbonylu na uhlíkatý
zbytek a využití v organické syntéze. Základní jmenné reakce s využitím
karbonylových sloučenin. Oxidace a redukce aldehydů a ketonů. Sacharidy
(aldosy, ketosy, triosy, tetrosy, pentosy, hexosy) jejich názvosloví, cyklické
formy, mutarotace. Reaktivita karbonylu a hydroxyskupin. Produkty oxidace a
redukce sacharidů, amino a deoxysacharidy. Disacharidy a jejich struktura,
redukující a neredukující disacharidy. Polysacharidy homo a
heteropolysacharidy, základní představitelé.
Karboxylové kyseliny, jejich struktura a chemické vlastnosti. Vliv uhlíkatého
zbytku a substituce na kyselost. Esterifikace. Funkční deriváty karboxylových
kyselin (estery, halogenidy, anhydridy, amidy), jejich příprava a srovnání
jejich vlastností a z toho vycházející využití v organické syntéze.
Tuky a jejich struktura, zmýdelnění. Substituční deriváty karboxylových
kyselin (hydroxykyseliny-laktony, laktidy, aminokyseliny aktamy,
halogenkyseliny, ketokyseliny). Deriváty kyseliny uhličité, jejich klasifikace
a základní typy, jejich reaktivita.
Steroidy. Struktura steroidů, napojení kruhů, číslování, řady steroidů.
Steroly (struktura cholesterolu), žlučové kyseliny, steroidní hormony (mužské,
ženské-estrogeny a gestageny, zásadní rozdíly ve struktuře a v účincích).
Heterocyklické sloučeniny. Struktura a systematické názvosloví heterocyklických
sloučenin. Pyrrol, thiofen a furan, srovnání jejich chemických vlastností.
Struktura pyrrolových a žlučových barviv. Indol, indoxyl, indigo (struktura).
Imidazol, pyrazol, thiazol, oxazol jejich základní chemická charakteristika.
Pyridin, struktura a chemické vlastnosti. Chinolin a isochinolin. Pyrazin,
pyrimidin (báze nukleových kyselin), pyridazin struktura. Puriny (základní
představitelé, báze nukleových kyselin).
Conditions for subject completion
Occurrence in study plans
Occurrence in special blocks
Assessment of instruction
Předmět neobsahuje žádné hodnocení.