546-0099/02 – Organic Chemistry (OCH)

Gurantor departmentDepartment of Environmental EngineeringCredits6
Subject guarantordoc. Mgr. Eva Pertile, Ph.D.Subject version guarantordoc. Mgr. Eva Pertile, Ph.D.
Study levelundergraduate or graduateRequirementCompulsory
Year1Semesterwinter
Study languageCzech
Year of introduction1980/1981Year of cancellation2008/2009
Intended for the facultiesHGFIntended for study typesMaster
Instruction secured by
LoginNameTuitorTeacher giving lectures
PER34 doc. Mgr. Eva Pertile, Ph.D.
Extent of instruction for forms of study
Form of studyWay of compl.Extent
Full-time Credit and Examination 20+0
Part-time Credit and Examination 20+0

Subject aims expressed by acquired skills and competences

V rámci předmětu získají studenti znalosti o obecných principech organické chemie a z nich vyplývajících fyzikálních a chemických vlastností organických sloučenin. V seminářích, které na přednášky navazují je látka procvičována na konkrétních příkladech.

Teaching methods

Summary

V rámci předmětu jsou studenti seznámeni se základy organické chemie (vazby v org. sloučeninách, struktura, základní typy reakcí) a s jednotlivými skupinami organických látek (fyzikální a chemické vlastnosti, technický event. biochemický význam, toxicita příp. ekologická rizika). Na základní znalosti pak navazují informace o prakticky významných skupinách organických sloučenin.V rámci předmětu jsou studenti seznámeni se základy organické chemie (vazby v organických sloučeninách, struktura, základní typy reakcí) a s jednotlivými skupinami organických látek (fyzikální a chemické vlastnosti, technický eventuelně biochemický význam, toxicita příp. ekologická rizika). Na základní znalosti pak navazují informace o prakticky významných skupinách organických sloučenin.

Compulsory literature:

McMurry, J.: Organic Chemistry, 5th Ed., Brooks / Cole, Pacific Grove 2000.

Recommended literature:

Carey, F., A., Sundberg, R. J.: Advanced Organic Chemistry, Part B. New York : Plenum Press, 1990. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: Organic Chemistry, Oxford University Press, New York 2001. Eliel, E. L., Wilen, S. H.: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, Inc., New York 1994. Eliel, E. L.: A Practical Introduction to Stereochemistry, John Wiley & Sons, Inc., New York 2001. Solomons, G. T. W.: Organic chemistry, 6th ed. New York : John Wiley & Sons, Inc.,1996.

Way of continuous check of knowledge in the course of semester

E-learning

Other requirements

Prerequisities

Subject has no prerequisities.

Co-requisities

Subject has no co-requisities.

Subject syllabus:

Předmět organické chemie. Vazby v organických sloučeninách, hybridní stav uhlíku, energie vazby, délka vazby, polarita vazby. Polarizovatelnost molekul. Jevy na vazbách indukční a mezomerní efekt, konjugace. Chemické názvosloví. Principy tvorby systematického názvosloví organických sloučenin. Alkany a cykloalkany, chemické názvosloví. Isomerie řetězová, konformace alkanů a cykloalkanů se zvláštním zřetelem k cyklohexanovému kruhu. Spojování cyklohexanových kruhů. Newmannova projekce. Geometrická isomerie u cykloalkanů. Radikálové reakce jako typická reakce alkanů a jejich mechanismus. Alkeny, geometrická isomerie u alkenů, nomenklatura isomerů (cis-, trans-, E-,Z- ). Cahn, Ingold, Prelogova pravidla. Adiční reakce, mechanismus a stereochemie adičních reakcí. Polymerace. Optická aktivita a symetrie molekul.Chiralita molekul, podmínky chirality, zobrazování trojrozměrných molekul v rovině (perspektivní vzorce, Fischerova projekce). Optická isomerie (enantiomery), specifická rotace a její určování, optická čistota, racemická směs. Zobrazování molekul se dvěma asymetrickými uhlíky. Určování absolutní konfigurace molekul a jejich překreslení do perspektivních vzorců a naopak. Mesoforma. Dieny a polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na konjugovaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4- adice a jejich průběh, vysvětlení). Isoprenoidy, monoterpeny, seskviterpeny, di-, tri- a tetraterpeny (zvláštní zřetel na karotenoidy). Pericyklické reakce-elektrocyklizační reakce, pravidla pro jejich průběh, cykloadiční reakce (Dielsovy-Alderovy), sigmatropní přesmyk. Alkyny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce (elektrofilní i nukleofilní reakce), kyselost atomů vodíku vázaných na sp- hybridní uhlík. pKa hodnoty. Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční delokalizační energie). Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin, mechanismus elektrofilní aromatické substituce. Vliv substituce na jádře na vstup elektrofilu na substituovaném aromát. Empirická Hammetova rovnice. Možnosti nukleofilních substitucí na aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční průběh). Jednotlivé typy SEAr, generace reagentu. Využití rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů. Adiční a oxidační reakce a jejich podmínky. Reakce na kondensovaných aromatických sloučeninách. Halogenderiváty a jejich strukturní typy, rozdělení z hlediska reaktivity, vysvětlit. Mechanismus nukleofilních substitucí SN1 a SN2 a stereochemický důsledek průběhu. Eliminační reakce jako konkurenční reakce, jejich průběh a stereochemie, podmínky preference substituce versus eliminace. Hydroxysloučeniny-alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost a vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Způsob substituce a eliminace hydroxylové skupiny (vliv uhlíkatého zbytku). Reakce na uhlíkatém zbytku hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů. Polyhydroxyderiváty. Chinony, struktura a chemické vlastnosti. Ethery struktura a chemické názvosloví. Fyzikální vlastnosti ve srovnání s alkoholy. Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických sloučenin. Epoxidy a cyklické ethery, jejich chemické vlastnosti. Crown ethery a jejich použití. Thioly a sulfidy. Srovnání s kyslíkatými analogy. Produkty oxidace sulfinové a sulfonové kyseliny a sulfoxidy a sulfony. Sulfonové kyseliny a jejich funkční deriváty (sulfochloridy, estery sulfon. kyselin, sulfonamidy). Estery minerálních látek (sulfáty, nitráty, nitrity, fosfáty). Aminosloučeniny, typy, názvosloví. Základní chemické vlastnosti. Diazotace a využití diazoniových solí. Aminoxidy a jejich využití. Enaminy. Kvarterní amoniové soli, Hoffmanova eliminace. Diazolátky. Diazolkany, diazoestery, diazoketony jejich příprava a reaktivita. Nitrosloučeniny, struktura a chemické názvosloví. Vliv nitroskupiny na uhlíkatý zbytek. Příprava nitrolátek (ambidentní ionty). Redukce nitrosloučenin v závislosti na pH. Azosloučeniny, azoxysloučeniny a hydrazolátky. Nitrily a isokyanidy, struktura a příprava. Hydrolýza nitrilů, sonitrilová zkouška. Organokovové sloučeniny, chem. názvosloví. Vliv kovu na chemické vlastnosti sloučeniny. Základní představitelé organokovových sloučenin a jejich reaktivita a využití v organické syntéze. Karbonylové sloučeniny. Charakterizace karbonylu, nukleofilní adice, reakce s kyslíkatými, dusíkatými a uhlíkatými nukleofily. Vliv karbonylu na uhlíkatý zbytek a využití v organické syntéze. Základní jmenné reakce s využitím karbonylových sloučenin. Oxidace a redukce aldehydů a ketonů. Sacharidy (aldosy, ketosy, triosy, tetrosy, pentosy, hexosy) jejich názvosloví, cyklické formy, mutarotace. Reaktivita karbonylu a hydroxyskupin. Produkty oxidace a redukce sacharidů, amino a deoxysacharidy. Disacharidy a jejich struktura, redukující a neredukující disacharidy. Polysacharidy homo a heteropolysacharidy, základní představitelé. Karboxylové kyseliny, jejich struktura a chemické vlastnosti. Vliv uhlíkatého zbytku a substituce na kyselost. Esterifikace. Funkční deriváty karboxylových kyselin (estery, halogenidy, anhydridy, amidy), jejich příprava a srovnání jejich vlastností a z toho vycházející využití v organické syntéze. Tuky a jejich struktura, zmýdelnění. Substituční deriváty karboxylových kyselin (hydroxykyseliny-laktony, laktidy, aminokyseliny aktamy, halogenkyseliny, ketokyseliny). Deriváty kyseliny uhličité, jejich klasifikace a základní typy, jejich reaktivita. Steroidy. Struktura steroidů, napojení kruhů, číslování, řady steroidů. Steroly (struktura cholesterolu), žlučové kyseliny, steroidní hormony (mužské, ženské-estrogeny a gestageny, zásadní rozdíly ve struktuře a v účincích). Heterocyklické sloučeniny. Struktura a systematické názvosloví heterocyklických sloučenin. Pyrrol, thiofen a furan, srovnání jejich chemických vlastností. Struktura pyrrolových a žlučových barviv. Indol, indoxyl, indigo (struktura). Imidazol, pyrazol, thiazol, oxazol jejich základní chemická charakteristika. Pyridin, struktura a chemické vlastnosti. Chinolin a isochinolin. Pyrazin, pyrimidin (báze nukleových kyselin), pyridazin struktura. Puriny (základní představitelé, báze nukleových kyselin).

Conditions for subject completion

Part-time form (validity from: 1960/1961 Summer semester)
Task nameType of taskMax. number of points
(act. for subtasks)
Min. number of points
Exercises evaluation and Examination Credit and Examination 100 (100) 51
        Exercises evaluation Credit 33 (33) 0
                Other task type Other task type 33  0
        Examination Examination 67 (67) 0
                Written examination Written examination 47  0
                Oral Oral examination 20  0
Mandatory attendence parzicipation:

Show history

Occurrence in study plans

Academic yearProgrammeField of studySpec.ZaměřeníFormStudy language Tut. centreYearWSType of duty
2003/2004 (M2102) Mineral Raw Materials (3904T022) Waste Treatment and Disposal K Czech Ostrava 1 Compulsory study plan
2002/2003 (M2102) Mineral Raw Materials (3904T022) Waste Treatment and Disposal K Czech Ostrava 1 Compulsory study plan
2001/2002 (M2102) Mineral Raw Materials (3904T022) Waste Treatment and Disposal K Czech Ostrava 1 Compulsory study plan
2000/2001 (M2102) Mineral Raw Materials (3904T022) Waste Treatment and Disposal K Czech Ostrava 1 Compulsory study plan

Occurrence in special blocks

Block nameAcademic yearForm of studyStudy language YearWSType of blockBlock owner