546-0099/02 – Organická chemie (OCH)
| Garantující katedra | Katedra environmentálního inženýrství | Kredity | 6 |
| Garant předmětu | doc. Mgr. Eva Pertile, Ph.D. | Garant verze předmětu | doc. Mgr. Eva Pertile, Ph.D. |
| Úroveň studia | pregraduální nebo graduální | Povinnost | povinný |
| Ročník | 1 | Semestr | letní |
| | Jazyk výuky | čeština |
| Rok zavedení | 1980/1981 | Rok zrušení | 2008/2009 |
| Určeno pro fakulty | HGF | Určeno pro typy studia | magisterské |
Cíle předmětu vyjádřené dosaženými dovednostmi a kompetencemi
V rámci předmětu získají studenti znalosti o obecných principech organické chemie a z nich vyplývajících fyzikálních a chemických vlastností organických sloučenin. V seminářích, které na přednášky navazují je látka procvičována na konkrétních příkladech.
Vyučovací metody
Anotace
V rámci předmětu jsou studenti seznámeni se základy organické chemie (vazby v
org. sloučeninách, struktura, základní typy reakcí) a s jednotlivými skupinami
organických látek (fyzikální a chemické vlastnosti, technický event.
biochemický význam, toxicita příp. ekologická rizika). Na základní znalosti pak
navazují informace o prakticky významných skupinách organických sloučenin.V
rámci předmětu jsou studenti seznámeni se základy organické chemie (vazby v
organických sloučeninách, struktura, základní typy reakcí) a s jednotlivými
skupinami organických látek (fyzikální a chemické vlastnosti, technický
eventuelně biochemický význam, toxicita příp. ekologická rizika). Na základní
znalosti pak navazují informace o prakticky významných skupinách organických
sloučenin.
Povinná literatura:
Červinka, O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie. Informatorium Praha,
1991.
Macháček, V. a kol.: Organická chemie I,II. Skripta VŠCHT Pardubice.
Orlíková, K.: Organická chemie pro horníky a hutníky 3. díl, Skripta VŠB.1982.
Pacák, J.: Úvod do studia organické chemie.
Potáček, M., Mazal, C., Janků, S.: Řešené příklady z organické chemie. 1. vyd. Brno, Masarykova univerzita v Brně, 2000.
Potáček, M.: Organická chemie pro biology. 1. vyd. Brno : Vydavatelství Masarykovy univerzity, 1995. 208 s.
Doporučená literatura:
Červinka, O.: Chemie organických sloučenin. Díl 1. + 2., 1. vyd., Státní
nakladatelství technické literatury, 1985 a 1987.
Exner, O.: Korelační vztahy v organické chemii. SNTL, Praha 1981.
Exner, O.: Struktura a fyzikální vlastnosti organických sloučenin. SNTL,
Praha 1985.
Fleming, I.: Hraniční orbitaly a reakce v organické chemii. SNTL, Praha 1983.
Hrnčiar, P.: Organická chémia, 3. vyd. Bratislava : SPN, 1990.
Forma způsobu ověření studijních výsledků a další požadavky na studenta
E-learning
Další požadavky na studenta
Prerekvizity
Předmět nemá žádné prerekvizity.
Korekvizity
Předmět nemá žádné korekvizity.
Osnova předmětu
Předmět organické chemie. Vazby v organických sloučeninách, hybridní stav
uhlíku, energie vazby, délka vazby, polarita vazby. Polarizovatelnost molekul.
Jevy na vazbách indukční a mezomerní efekt, konjugace. Chemické názvosloví.
Principy tvorby systematického názvosloví organických sloučenin.
Alkany a cykloalkany, chemické názvosloví. Isomerie řetězová, konformace
alkanů a cykloalkanů se zvláštním zřetelem k cyklohexanovému kruhu. Spojování
cyklohexanových kruhů. Newmannova projekce. Geometrická isomerie u cykloalkanů.
Radikálové reakce jako typická reakce alkanů a jejich mechanismus.
Alkeny, geometrická isomerie u alkenů, nomenklatura isomerů (cis-, trans-, E-,Z-
). Cahn, Ingold, Prelogova pravidla. Adiční reakce, mechanismus a stereochemie
adičních reakcí. Polymerace. Optická aktivita a symetrie molekul.Chiralita
molekul, podmínky chirality, zobrazování trojrozměrných molekul v rovině
(perspektivní vzorce, Fischerova projekce). Optická isomerie (enantiomery),
specifická rotace a její určování, optická čistota, racemická směs. Zobrazování
molekul se dvěma asymetrickými uhlíky. Určování absolutní konfigurace molekul a
jejich překreslení do perspektivních vzorců a naopak. Mesoforma.
Dieny a polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na
konjugovaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4- adice a jejich průběh,
vysvětlení). Isoprenoidy, monoterpeny, seskviterpeny, di-, tri- a tetraterpeny
(zvláštní zřetel na karotenoidy). Pericyklické reakce-elektrocyklizační reakce,
pravidla pro jejich průběh, cykloadiční reakce (Dielsovy-Alderovy), sigmatropní
přesmyk. Alkyny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce
(elektrofilní i nukleofilní reakce), kyselost atomů vodíku vázaných na sp-
hybridní uhlík. pKa hodnoty.
Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční delokalizační energie).
Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin, mechanismus
elektrofilní aromatické substituce. Vliv substituce na jádře na vstup
elektrofilu na substituovaném aromát. Empirická Hammetova rovnice. Možnosti
nukleofilních substitucí na aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční
průběh). Jednotlivé typy SEAr, generace reagentu. Využití rozkladu diazoniových
solí pro přípravu jiných derivátů. Adiční a oxidační reakce a jejich podmínky.
Reakce na kondensovaných aromatických sloučeninách.
Halogenderiváty a jejich strukturní typy, rozdělení z hlediska reaktivity,
vysvětlit. Mechanismus nukleofilních substitucí SN1 a SN2 a stereochemický
důsledek průběhu. Eliminační reakce jako konkurenční reakce, jejich průběh a
stereochemie, podmínky preference substituce versus eliminace.
Hydroxysloučeniny-alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny,
kyselost a vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Způsob substituce a
eliminace hydroxylové skupiny (vliv uhlíkatého zbytku). Reakce na uhlíkatém
zbytku hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů. Polyhydroxyderiváty.
Chinony, struktura a chemické vlastnosti. Ethery struktura a chemické
názvosloví. Fyzikální vlastnosti ve srovnání s alkoholy. Typické chemické
vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických sloučenin. Epoxidy a
cyklické ethery, jejich chemické vlastnosti. Crown ethery a jejich použití.
Thioly a sulfidy. Srovnání s kyslíkatými analogy. Produkty oxidace sulfinové a
sulfonové kyseliny a sulfoxidy a sulfony. Sulfonové kyseliny a jejich funkční
deriváty (sulfochloridy, estery sulfon. kyselin, sulfonamidy).
Estery minerálních látek (sulfáty, nitráty, nitrity, fosfáty). Aminosloučeniny,
typy, názvosloví. Základní chemické vlastnosti. Diazotace a využití
diazoniových solí. Aminoxidy a jejich využití. Enaminy. Kvarterní amoniové
soli, Hoffmanova eliminace. Diazolátky. Diazolkany, diazoestery, diazoketony
jejich příprava a reaktivita.
Nitrosloučeniny, struktura a chemické názvosloví. Vliv nitroskupiny na uhlíkatý
zbytek. Příprava nitrolátek (ambidentní ionty). Redukce nitrosloučenin v
závislosti na pH. Azosloučeniny, azoxysloučeniny a hydrazolátky. Nitrily a
isokyanidy, struktura a příprava. Hydrolýza nitrilů, sonitrilová zkouška.
Organokovové sloučeniny, chem. názvosloví. Vliv kovu na chemické vlastnosti
sloučeniny. Základní představitelé organokovových sloučenin a jejich reaktivita
a využití v organické syntéze.
Karbonylové sloučeniny. Charakterizace karbonylu, nukleofilní adice, reakce
s kyslíkatými, dusíkatými a uhlíkatými nukleofily. Vliv karbonylu na uhlíkatý
zbytek a využití v organické syntéze. Základní jmenné reakce s využitím
karbonylových sloučenin. Oxidace a redukce aldehydů a ketonů. Sacharidy
(aldosy, ketosy, triosy, tetrosy, pentosy, hexosy) jejich názvosloví, cyklické
formy, mutarotace. Reaktivita karbonylu a hydroxyskupin. Produkty oxidace a
redukce sacharidů, amino a deoxysacharidy. Disacharidy a jejich struktura,
redukující a neredukující disacharidy. Polysacharidy homo a
heteropolysacharidy, základní představitelé.
Karboxylové kyseliny, jejich struktura a chemické vlastnosti. Vliv uhlíkatého
zbytku a substituce na kyselost. Esterifikace. Funkční deriváty karboxylových
kyselin (estery, halogenidy, anhydridy, amidy), jejich příprava a srovnání
jejich vlastností a z toho vycházející využití v organické syntéze.
Tuky a jejich struktura, zmýdelnění. Substituční deriváty karboxylových
kyselin (hydroxykyseliny-laktony, laktidy, aminokyseliny aktamy,
halogenkyseliny, ketokyseliny). Deriváty kyseliny uhličité, jejich klasifikace
a základní typy, jejich reaktivita.
Steroidy. Struktura steroidů, napojení kruhů, číslování, řady steroidů.
Steroly (struktura cholesterolu), žlučové kyseliny, steroidní hormony (mužské,
ženské-estrogeny a gestageny, zásadní rozdíly ve struktuře a v účincích).
Heterocyklické sloučeniny. Struktura a systematické názvosloví heterocyklických
sloučenin. Pyrrol, thiofen a furan, srovnání jejich chemických vlastností.
Struktura pyrrolových a žlučových barviv. Indol, indoxyl, indigo (struktura).
Imidazol, pyrazol, thiazol, oxazol jejich základní chemická charakteristika.
Pyridin, struktura a chemické vlastnosti. Chinolin a isochinolin. Pyrazin,
pyrimidin (báze nukleových kyselin), pyridazin struktura. Puriny (základní
představitelé, báze nukleových kyselin).
Podmínky absolvování předmětu
Výskyt ve studijních plánech
Výskyt ve speciálních blocích
Hodnocení Výuky
Předmět neobsahuje žádné hodnocení.