546-0311/01 – Chemie organická ()
Garantující katedra | Katedra environmentálního inženýrství | Kredity | 8 |
Garant předmětu | doc. Mgr. Eva Pertile, Ph.D. | Garant verze předmětu | doc. Mgr. Eva Pertile, Ph.D. |
Úroveň studia | pregraduální nebo graduální | Povinnost | povinný |
Ročník | 1 | Semestr | letní |
| | Jazyk výuky | čeština |
Rok zavedení | 1999/2000 | Rok zrušení | 2008/2009 |
Určeno pro fakulty | HGF | Určeno pro typy studia | bakalářské |
Cíle předmětu vyjádřené dosaženými dovednostmi a kompetencemi
Vyučovací metody
Anotace
V rámci předmětu jsou studenti seznámeni se základy organické chemie (vazby v
organických sloučeninách, struktura, základní typy reakcí). Chemie uhlovodíků
(alkanů, alkenů, alkynů, a arenů). Přehled nejdůležitějších derivátů uhlovodíků
(halogenderiváty, dusíkaté, kyslíkaté a sirné deriváty, heterocyklickélátky),
jejich vlastnosti, reaktivita, získávání. Technicky nejvýznamnější organické
látky (polymery, pesticidy, barviva, tenzidy. Na základní znalosti pak
navazují informace o prakticky významných skupinách organických sloučenin.
Surovinové zdroje organické chemie.
Povinná literatura:
1.Carey, F., A., Sundberg, R. J.: Advanced Organic Chemistry, Part B. New
York : Plenum Press, 1990.
2.Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., Wothers, P.: Organic Chemistry, Oxford
University Press, New York 2001.
3.Červinka, O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie.
4.Červinka, O.: Chemie organických sloučenin. Díl 1. + 2., 1. vyd., Státní
nakladatelství technické literatury, 1985 a 1987.
5.Eliel, E. L., Wilen, S. H.: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley
& Sons, Inc., New York 1994.
6.Eliel, E. L.: A Practical Introduction to Stereochemistry, John Wiley & Sons,
Inc., New York 2001.
7.Exner, O.: Korelační vztahy v organické chemii. SNTL, Praha 1981.
8.Exner, O.: Struktura a fyzikální vlastnosti organických sloučenin. SNTL,
Praha 1985.
9.Fleming, I.: Hraniční orbitaly a reakce v organické chemii. SNTL, Praha 1983.
10.Hrnčiar, P.: Organická chémia, 3. vyd. Bratislava : SPN, 1990.
11.Macháček, V. a kol.: Organická chemie I,II. Skripta VŠCHT Pardubice.
12.McMurry, J.: Organic Chemistry, 5th Ed., Brooks / Cole, Pacific Grove 2000.
13.Orlíková, K.: Organická chemie pro horníky a hutníky. Skripta VŠB.
14.Pacák, J.: Úvod do studia organické chemie.
15.Potáček, M., C. Mazal, S. Janků: Řešené příklady z organické chemie. 1. vyd.
Brno, Masarykova univerzita v Brně, 2000.
16.Potáček, M., Mazal, C., Janků, S.: Řešené příklady z organické chemie. 1.
vyd. Brno, Masarykova univerzita v Brně, 2000.
17.Potáček, M.: Organická chemie pro biology. 1. vyd. Brno : Vydavatelství
Masarykovy univerzity, 1995. 208 s.
18.Solomons, G. T. W.: Organic chemistry, 6th ed. New York : John Wiley & Sons,
Inc.,1996.
Doporučená literatura:
Forma způsobu ověření studijních výsledků a další požadavky na studenta
E-learning
Další požadavky na studenta
Prerekvizity
Předmět nemá žádné prerekvizity.
Korekvizity
Předmět nemá žádné korekvizity.
Osnova předmětu
Předmět organické chemie. Vazby v organických sloučeninách, hybridní stav
uhlíku, energie vazby, délka vazby, polarita vazby. Polarizovatelnost molekul.
Jevy na vazbách indukční a mezomerní efekt, konjugace. Chemické přeměny
organických sloučenin; typy reakcí (substituce adice eliminace, přesmyky).
Chemické názvosloví. Principy tvorby systematického názvosloví organických
sloučenin.
Základní skupiny organických sloučenin:
Alkany a cykloalkany, chemické názvosloví. Radikálové reakce jako typická
reakce alkanů a jejich mechanismus.
Alkeny, geometrická isomerie u alkenů. Polymerace. Optická aktivita a symetrie
molekul. Chiralita molekul. Optická isomerie (enantiomery), specifická rotace
a
její určování, optická čistota, racemická směs. Dieny a polyeny (kumulované,
isolované, konjugované). Reakce probíhající na konjugovaných dienech (podmínky
pro 1,2- a 1,4- adice a jejich průběh, vysvětlení).
Alkyny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce
(elektrofilní
i nukleofilní reakce),
Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční delokalizační energie).
Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin,
mechanismus
elektrofilní aromatické substituce. Vliv substituce na jádře na vstup
elektrofilu na substituovaném aromát. Možnosti nukleofilních substitucí na
aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční průběh). Jednotlivé typy
SEAr,
generace reagentu. Reakce na kondensovaných aromatických sloučeninách.
Halogenderiváty a jejich strukturní typy, rozdělení z hlediska reaktivity,
vysvětlit. Mechanismus nukleofilních substitucí SN1 a SN2. Eliminační reakce
jako konkurenční reakce, podmínky preference substituce versus eliminace.
Hydroxysloučeniny-alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost
a
vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Způsob substituce a eliminace
hydroxylové skupiny (vliv uhlíkatého zbytku). Reakce na uhlíkatém zbytku
hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů.
Ethery struktura a chemické názvosloví. Fyzikální vlastnosti ve srovnání s
alkoholy. Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických
sloučenin.
Thioly a sulfidy. Srovnání s kyslíkatými analogy. Produkty oxidace sulfinové a
sulfonové kyseliny a sulfoxidy a sulfony. Sulfonové kyseliny a jejich funkční
deriváty (sulfochloridy, estery sulfon. kyselin, sulfonamidy).
Estery minerálních látek (sulfáty, nitráty, nitrity, fosfáty).
Aminosloučeniny,
typy, názvosloví. Základní chemické vlastnosti. Diazotace a využití
diazoniových solí. Kvarterní amoniové soli, Hoffmanova eliminace. Diazolátky.
Diazolkany, diazoestery, diazoketony jejich vlastnosti a reaktivita.
Nitrosloučeniny, struktura a chemické názvosloví. Vliv nitroskupiny na
uhlíkatý
zbytek. Redukce nitrosloučenin v závislosti na pH. Azosloučeniny,
azoxysloučeniny a hydrazolátky. Nitrily a isokyanidy, struktura a vlastnosti.
Hydrolýza nitrilů.
Organokovové sloučeniny, chemické názvosloví. Vliv kovu na chemické vlastnosti
sloučeniny. Základní představitelé organokovových sloučenin a jejich
reaktivita
a využití v organické syntéze.
Karbonylové sloučeniny. Charakterizace karbonylu, nukleofilní adice, reakce s
kyslíkatými, dusíkatými a uhlíkatými nukleofily. Vliv karbonylu na uhlíkatý
zbytek. Základní jmenné reakce s využitím karbonylových sloučenin. Oxidace a
redukce aldehydů a ketonů. Sacharidy (aldosy, ketosy, triosy, tetrosy,
pentosy,
hexosy). Reaktivita karbonylu a hydroxyskupin. Produkty oxidace a redukce
sacharidů, amino a deoxysacharidy. Disacharidy a jejich struktura, redukující
a
neredukující disacharidy.
Karboxylové kyseliny, jejich struktura a chemické vlastnosti. Vliv uhlíkatého
zbytku a substituce na kyselost. Esterifikace.
Funkční deriváty karboxylových kyselin (estery, halogenidy, anhydridy, amidy),
jejich příprava a srovnání jejich vlastností.
Tuky a jejich struktura, zmýdelnění.
Substituční deriváty karboxylových kyselin (hydroxykyseliny-laktony, laktidy,
aminokyseliny, halogenkyseliny, ketokyseliny). Deriváty kyseliny uhličité,
jejich klasifikace a základní typy, jejich reaktivita.
Steroidy. Vlastnosti a účinek. Steroly (struktura cholesterolu), žlučové
kyseliny, steroidní hormony (mužské, ženské-estrogeny a gestageny, zásadní
rozdíly ve struktuře a v účincích). Heterocyklické sloučeniny. Struktura a
systematické názvosloví heterocyklických sloučenin. Pyrrol, thiofen a furan,
srovnání jejich chemických vlastností. Imidazol, pyrazol, thiazol, oxazol
jejich základní chemická charakteristika. Pyridin, struktura a chemické
vlastnosti. Pyridinové soli a pyridinium oxid. Chinolin a isochinolin.
Podmínky absolvování předmětu
Výskyt ve studijních plánech
Výskyt ve speciálních blocích
Hodnocení Výuky
Předmět neobsahuje žádné hodnocení.