546-0311/01 – Organic Chemistry ()
| Gurantor department | Department of Environmental Engineering | Credits | 8 |
| Subject guarantor | doc. Mgr. Eva Pertile, Ph.D. | Subject version guarantor | doc. Mgr. Eva Pertile, Ph.D. |
| Study level | undergraduate or graduate | Requirement | Compulsory |
| Year | 1 | Semester | summer |
| | Study language | Czech |
| Year of introduction | 1999/2000 | Year of cancellation | 2008/2009 |
| Intended for the faculties | HGF | Intended for study types | Bachelor |
Subject aims expressed by acquired skills and competences
Teaching methods
Summary
Student familiarizing bases organic chemistry (bonds in organic
substances, structure, standard type response). Chemistry hydrocarbons
(alkanes, alkenes, alkynes, and aromatic hydrocarbons). View of the most
important derivates of hydrocarbons their properties, reactivity, obtaining.
Technically most considerable organic matters (polymers, pesticides, dry -
saltery, surfactants).
Compulsory literature:
Carey, F., A., Sundberg, R. J.: Advanced Organic Chemistry, Part B. New
York : Plenum Press, 1990.
Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., Wothers, P.: Organic Chemistry, Oxford
University Press, New York 2001.
Eliel, E. L., Wilen, S. H.: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley
& Sons, Inc., New York 1994.
Eliel, E. L.: A Practical Introduction to Stereochemistry, John Wiley & Sons,
Inc., New York 2001.
McMurry, J.: Organic Chemistry, 5th Ed., Brooks / Cole, Pacific Grove 2000.
Solomons, G. T. W.: Organic chemistry, 6th ed. New York : John Wiley & Sons,
Inc.,1996.
Recommended literature:
Additional study materials
Way of continuous check of knowledge in the course of semester
E-learning
Other requirements
Prerequisities
Subject has no prerequisities.
Co-requisities
Subject has no co-requisities.
Subject syllabus:
Předmět organické chemie. Vazby v organických sloučeninách, hybridní stav
uhlíku, energie vazby, délka vazby, polarita vazby. Polarizovatelnost molekul.
Jevy na vazbách indukční a mezomerní efekt, konjugace. Chemické přeměny
organických sloučenin; typy reakcí (substituce adice eliminace, přesmyky).
Chemické názvosloví. Principy tvorby systematického názvosloví organických
sloučenin.
Základní skupiny organických sloučenin:
Alkany a cykloalkany, chemické názvosloví. Radikálové reakce jako typická
reakce alkanů a jejich mechanismus.
Alkeny, geometrická isomerie u alkenů. Polymerace. Optická aktivita a symetrie
molekul. Chiralita molekul. Optická isomerie (enantiomery), specifická rotace
a
její určování, optická čistota, racemická směs. Dieny a polyeny (kumulované,
isolované, konjugované). Reakce probíhající na konjugovaných dienech (podmínky
pro 1,2- a 1,4- adice a jejich průběh, vysvětlení).
Alkyny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce
(elektrofilní
i nukleofilní reakce),
Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční delokalizační energie).
Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin,
mechanismus
elektrofilní aromatické substituce. Vliv substituce na jádře na vstup
elektrofilu na substituovaném aromát. Možnosti nukleofilních substitucí na
aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční průběh). Jednotlivé typy
SEAr,
generace reagentu. Reakce na kondensovaných aromatických sloučeninách.
Halogenderiváty a jejich strukturní typy, rozdělení z hlediska reaktivity,
vysvětlit. Mechanismus nukleofilních substitucí SN1 a SN2. Eliminační reakce
jako konkurenční reakce, podmínky preference substituce versus eliminace.
Hydroxysloučeniny-alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost
a
vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Způsob substituce a eliminace
hydroxylové skupiny (vliv uhlíkatého zbytku). Reakce na uhlíkatém zbytku
hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů.
Ethery struktura a chemické názvosloví. Fyzikální vlastnosti ve srovnání s
alkoholy. Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických
sloučenin.
Thioly a sulfidy. Srovnání s kyslíkatými analogy. Produkty oxidace sulfinové a
sulfonové kyseliny a sulfoxidy a sulfony. Sulfonové kyseliny a jejich funkční
deriváty (sulfochloridy, estery sulfon. kyselin, sulfonamidy).
Estery minerálních látek (sulfáty, nitráty, nitrity, fosfáty).
Aminosloučeniny,
typy, názvosloví. Základní chemické vlastnosti. Diazotace a využití
diazoniových solí. Kvarterní amoniové soli, Hoffmanova eliminace. Diazolátky.
Diazolkany, diazoestery, diazoketony jejich vlastnosti a reaktivita.
Nitrosloučeniny, struktura a chemické názvosloví. Vliv nitroskupiny na
uhlíkatý
zbytek. Redukce nitrosloučenin v závislosti na pH. Azosloučeniny,
azoxysloučeniny a hydrazolátky. Nitrily a isokyanidy, struktura a vlastnosti.
Hydrolýza nitrilů.
Organokovové sloučeniny, chemické názvosloví. Vliv kovu na chemické vlastnosti
sloučeniny. Základní představitelé organokovových sloučenin a jejich
reaktivita
a využití v organické syntéze.
Karbonylové sloučeniny. Charakterizace karbonylu, nukleofilní adice, reakce s
kyslíkatými, dusíkatými a uhlíkatými nukleofily. Vliv karbonylu na uhlíkatý
zbytek. Základní jmenné reakce s využitím karbonylových sloučenin. Oxidace a
redukce aldehydů a ketonů. Sacharidy (aldosy, ketosy, triosy, tetrosy,
pentosy,
hexosy). Reaktivita karbonylu a hydroxyskupin. Produkty oxidace a redukce
sacharidů, amino a deoxysacharidy. Disacharidy a jejich struktura, redukující
a
neredukující disacharidy.
Karboxylové kyseliny, jejich struktura a chemické vlastnosti. Vliv uhlíkatého
zbytku a substituce na kyselost. Esterifikace.
Funkční deriváty karboxylových kyselin (estery, halogenidy, anhydridy, amidy),
jejich příprava a srovnání jejich vlastností.
Tuky a jejich struktura, zmýdelnění.
Substituční deriváty karboxylových kyselin (hydroxykyseliny-laktony, laktidy,
aminokyseliny, halogenkyseliny, ketokyseliny). Deriváty kyseliny uhličité,
jejich klasifikace a základní typy, jejich reaktivita.
Steroidy. Vlastnosti a účinek. Steroly (struktura cholesterolu), žlučové
kyseliny, steroidní hormony (mužské, ženské-estrogeny a gestageny, zásadní
rozdíly ve struktuře a v účincích). Heterocyklické sloučeniny. Struktura a
systematické názvosloví heterocyklických sloučenin. Pyrrol, thiofen a furan,
srovnání jejich chemických vlastností. Imidazol, pyrazol, thiazol, oxazol
jejich základní chemická charakteristika. Pyridin, struktura a chemické
vlastnosti. Pyridinové soli a pyridinium oxid. Chinolin a isochinolin.
Conditions for subject completion
Occurrence in study plans
Occurrence in special blocks
Assessment of instruction
Předmět neobsahuje žádné hodnocení.