546-0669/03 – Organická chemie a biochemie ()
| Garantující katedra | Katedra environmentálního inženýrství | Kredity | 4 |
| Garant předmětu | Fiktivní Uživatel | Garant verze předmětu | Fiktivní Uživatel |
| Úroveň studia | pregraduální nebo graduální | Povinnost | povinný |
| Ročník | 2 | Semestr | letní |
| | Jazyk výuky | čeština |
| Rok zavedení | 2002/2003 | Rok zrušení | 2008/2009 |
| Určeno pro fakulty | HGF | Určeno pro typy studia | magisterské |
Cíle předmětu vyjádřené dosaženými dovednostmi a kompetencemi
Vyučovací metody
Anotace
V rámci předmětu jsou studenti seznámeni se základy organické chemie (vazby v
organických sloučeninách, struktura, základní typy reakcí) a s jednotlivými
skupinami organických látek (fyzikální a chemické vlastnosti, technický
eventuelně biochemický význam, toxicita příp. ekologická rizika). Na základní
znalosti pak navazují informace o prakticky významných skupinách organických
sloučenin.
Povinná literatura:
1.Carey, F. A., Sundberg, R. J.: Advanced Organic Chemistry, Part B. New York :
Plenum Press, 1990.
2.Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., Wothers, P.: Organic Chemistry, Oxford
University Press, New York 2001.
3.Červinka, O.: Chemie organických sloučenin. Díl 1. + 2., 1. vyd., Státní
nakladatelství technické literatury, 1985 a 1987.
4.Eliel, E. L., Wilen, S. H.: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley
& Sons, Inc., New York 1994.
5.Eliel, E. L.: A Practical Introduction to Stereochemistry, John Wiley & Sons,
Inc., New York 2001.
6.Exner, O.: Korelační vztahy v organické chemii. SNTL, Praha 1981.
7.Exner, O.: Struktura a fyzikální vlastnosti organických sloučenin. SNTL,
Praha 1985.
8.Fleming, I.: Hraniční orbitaly a reakce v organické chemii. SNTL, Praha 1983.
9.McMurry, J.: Organic Chemistry, 5th Ed., Brooks / Cole, Pacific Grove 2000.
10.Potáček, M., Mazal, C., Janků, S.: Řešené příklady z organické chemie. 1.
vyd. Brno, Masarykova univerzita v Brně, 2000.
11.Potáček, M.: Organická chemie pro biology. 1. vyd. Brno : Vydavatelství
Masarykovy univerzity, 1995. 208 s.
12.Solomons, G. T. W.: Organic chemistry, 6th ed. New York : John Wiley & Sons,
Inc.,1996. P. Hrnčiar: Organická chémia, 3. vyd. Bratislava : SPN, 1990.
13.Šípal, Z. a kol.: Biochemie, SPN, Praha 1992
14.Škárka, B., Ferenčík, M.: Biochemia, Alfa, Bratislava 1987
15.Vodrážka, Z. Biochemie, 2. vyd., Praha Academia, 1996.
16.Voet, Voetová: Biochemie, Victoria Publishing, 1990.
Doporučená literatura:
Forma způsobu ověření studijních výsledků a další požadavky na studenta
E-learning
Další požadavky na studenta
Prerekvizity
Předmět nemá žádné prerekvizity.
Korekvizity
Předmět nemá žádné korekvizity.
Osnova předmětu
Předmět organické chemie. Vazby v organických sloučeninách, hybridní stav
uhlíku, energie vazby, délka vazby, polarita vazby. Polarizovatelnost molekul.
Jevy na vazbách indukční a mesomerní efekt, konjugace.
Chemické názvosloví. Principy tvorby systematického názvosloví organických
sloučenin.
Alkany a cykloalkany, chem. názvosloví. Isomerie řetězová, konformace alkanů a
cykloalkanů se zvláštním zřetelem k cyklohexanovému kruhu. Spojování
cyklohexanových kruhů. Newmannova projekce. Geometrická isomerie u
cykloalkanů.
Radikálové reakce jako typická reakce alkanů a jejich mechanismus.
Alkeny, geometrická isomerie u alkenů, nomenklatura isomerů (cis-, trans-, E-
,Z-
). Cahn, Ingold, Prelogova pravidla. Adiční reakce, mechanismus a stereochemie
adičních reakcí. Polymerace. Optická aktivita a symetrie molekul. Chiralita
molekul, podmínky chirality, zobrazování trojrozměrných molekul v rovině
(perspektivní vzorce, Fischerova projekce). Optická isomerie (enantiomery),
specifická rotace a její určování, optická čistota, racemická směs.
Zobrazování
molekul se dvěma asymetrickými uhlíky. Určování absolutní konfigurace molekul
a
jejich překreslení do perspektivních vzorců a naopak. Mesoforma. Dieny a
polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na
konjugovaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4- adice a jejich průběh,
vysvětlení). Isoprenoidy, monoterpeny, seskviterpeny, di-, tri- a tetraterpeny
(zvláštní zřetel na karotenoidy). Pericyklické reakce-elektrocyklizační
reakce,
pravidla pro jejich průběh, cykloadiční reakce (Dielsovy-Alderovy),
sigmatropní
přesmyk.
Alkyny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce
(elektrofilní
i nukleofilní reakce), kyselost atomů vodíku vázaných na sp-hybridní uhlík.
pKa
hodnoty.
Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční delokalizační energie).
Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin,
mechanismus
elektrofilní aromatické substituce. Vliv substituce na jádře; elektrofilu na
subst. aromát. Empirická Hammetova rovnice, význam konstant . Možnosti
nukleofilních substitucí na aromatickém skeletu (SN1, SN2)eliminačně-adiční
průběh). Jednotlivé typy SEAr, generace reagentu. Využití
rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů. Adiční a oxidační
reakce a jejich podmínky. Reakce na kondensovaných aromatických sloučeninách.
Halogenderiváty a jejich strukturní typy, rozdělení z hlediska reaktivity,
vysvětlit. Mechanismus nukleofilních substitucí SN1 a SN2 a stereochemický
důsledek průběhu. Eliminační reakce jako konkurenční reakce, jejich průběh a
stereochemie, podmínky preference substituce versus eliminace.
Hydroxysloučeniny-alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost
a
vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Způsob substituce a eliminace
hydroxylové skupiny (vliv uhlíkatého zbytku). Reakce na uhlíkatém zbytku
hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů. Polyhydroxyderiváty.
Chinony, struktura a chemické vlastnosti. Ethery struktura a chemické
názvosloví. Fyzikální vlastnosti ve srovnání s alkoholy. Typické chemické
vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických sloučenin. Epoxidy a
cyklické ethery, jejich chemické vlastnosti. Crown ethery a jejich použití.
Thioly a sulfidy. Srovnání s kyslíkatými analogy. Produkty oxidace sulfinové a
sulfonové kyseliny a sulfoxidy a sulfony. Sulfonové kyseliny a jejich funkční
deriváty (sulfochloridy, estery sulfon. kyselin, sulfonamidy). Estery
minerálních látek (sulfáty, nitráty, nitrity, fosfáty). Aminosloučeniny, typy,
názvosloví. Základní chem. vlastnosti. Diazotace a využití diazoniových solí.
Aminoxidy a jejich využití. Enaminy. Kvarterní amoniové soli, Hoffmanova
eliminace. Diazolátky. Diazolkany, diazoestery, diazoketony jejich příprava a
reaktivita. Nitrosloučeniny, struktura a chem. názvosloví. Vliv nitroskupiny
na
uhlíkatý zbytek. Příprava nitrolátek (ambidentní ionty). Redukce
nitrosloučenin
v závislosti na pH. Azosloučeniny, azoxysloučeniny a hydrazolátky. Nitrily a
isokyanidy, struktura a příprava. Hydrolýza nitrilů, sonitrilová zkouška.
Organokovové sloučeniny, chem. názvosloví. Vliv kovu na chemické vlastnosti
sloučeniny. Základní představitelé organokovových sloučenin a jejich
reaktivita
a využití v organické syntéze.
Karbonylové sloučeniny. Charakterizace karbonylu, nukleofilní adice, reakce s
kyslíkatými, dusíkatými a uhlíkatými nukleofily. Vliv karbonylu na uhlíkatý
zbytek a využití v organické syntéze. Základní jmenné reakce s využitím
karbonylových sloučenin. Oxidace a redukce aldehydů a ketonů. Sacharidy
(aldosy, ketosy, triosy, tetrosy, pentosy, hexosy) jejich názvosloví, cyklické
formy, mutarotace. Reaktivita karbonylu a hydroxyskupin. Produkty oxidace a
redukce sacharidů, amino a deoxysacharidy. Disacharidy a jejich struktura,
redukující a neredukující disacharidy. Polysacharidy homo a
heteropolysacharidy, základní představitelé. Karboxylové kyseliny, jejich
struktura a chemické vlastnosti. Vliv uhlíkatého zbytku a substituce na
kyselost. Esterifikace. Funkční deriváty karboxylových kyselin (estery,
halogenidy, anhydridy, amidy), jejich příprava a srovnání jejich vlastností a
z
toho vycházející využití v organické syntéze. Tuky a jejich struktura,
zmýdelnění. Substituční deriváty karboxylových kyselin (hydroxykyseliny-
laktony, laktidy, aminokyseliny aktamy, halogenkyseliny, ketokyseliny).
Deriváty kyseliny uhličité, jejich klasifikace a základní typy, jejich
reaktivita.
Steroidy. Struktura steroidů, napojení kruhů, číslování, řady steroidů.
Steroly
(struktura cholesterolu), žlučové kyseliny, steroidní hormony (mužské, ženské-
estrogeny a gestageny, zásadní rozdíly ve struktuře a v účincích),
kardiotonické steroidy. Heterocyklické sloučeniny. Struktura a systematické
názvosloví heterocyklických sloučenin. Elektronová struktura a vliv na
chemické
vlastnosti. Pyrrol, thiofen a furan, srovnání jejich chemických vlastností.
Struktura pyrrolových a žlučových barviv. Indol, indoxyl, indigo (struktura).
Imidazol, pyrazol, thiazol, oxazol jejich základní chemická charakteristika.
Pyridin, struktura a chemické vlastnosti. Pyridinové soli a pyridinium oxid.
Chinolin a isochinolin. Pyryliové soli, flavyliové soli, kumarin, chromon,
flavony struktura a výskyt. Pyrazin, pzrimidin (báze nukleových kyselin),
pyridazin struktura. Puriny (základní představitelé, báze nukleových kyselin).
Pteriny ( struktura ).
Struktura a funkce aminokyselin, peptidů a bílkovin, metody jejich studia.
Imunoanalýza bílkovin, složení bílkoviny. Struktura a funkce nukleových
kyselin. Metabolismus bílkovin (degradace a biosynthesa). Chemické mechanismy
enzymové katalysy, Kinetika reakčního mechanismu Michaelise a Mentenové Význam
kinetických parametrů vmax (vlim) a Km. Vliv faktorů prostředí (teplota, pH)
na
rychlost enzymové reakce.
Typy reversibilní inhibice a jejich diagnostika. Mechanismus deaminace,
transaminace a dekarboxylace aminokyselin,detoxikace amoniaku (tvorba amidů a
močoviny). Oxidační dekarboxylace a-oxokyselin jako multienzymový systém.
Syntéza mastných kyselin. Deriváty cukrů důležité v metabolismu. Glykolýza a
glukoneogeneze. Pentosový cyklus a jeho význam. Krebsův cyklus. Fotosyntetická
tvorba hexos. Štěpení tuků a jeho kompartmentace. Složení a biosynthesa
fosfolipidů, glykolipidy. Principy regulace metabolismu na enzymové a buněčné
úrovni (kovalentní modifikace, allosterie, druhý posel, membránové receptory,
G
proteiny, proteinkinasy). Biochemie hemoglobinu. Přehled hormonů a mechanismus
účinku. Přehled a význam vitamínů. Membránový transport, přenašeče a kanály.
Xenobiochemie.
Podmínky absolvování předmětu
Výskyt ve studijních plánech
Výskyt ve speciálních blocích
Hodnocení Výuky
Předmět neobsahuje žádné hodnocení.